Proveniente da una famiglia di attori, è avviato agli studi classici dal padre.
Ancora giovanissimo (1897) inizia a frequentare lo studio del pittore livornese Vittorio Corcos e, in seguito, di Gaetano Esposito a Napoli. All’esordio all’Esposizione annuale della Società di Belle Arti di Firenze nel 1898 fa seguito un breve viaggio di aggiornamento a Parigi.
La svolta decisiva nell’attività artistica di Cesare Maggi è impressa dalla mostra postuma di Giovanni Segantini, allestita presso la Società di Belle Arti di Milano nel 1899, che ne orienta definitivamente la produzione verso una pittura di paesaggio di impronta divisionista. Dopo un breve soggiorno in Engadina, rientra a Milano e, infine, si stabilisce a Torino.

Partecipa alle principali rassegne espositive italiane ed europee e nel 1912 gli viene dedicata un’intera sala dell’Esposizione Internazionale d’Arte di Venezia.
In seguito a una parentesi dedicata al ritratto negli anni Dieci, la produzione matura dell’artista, si orienta verso una maggiore semplificazione dei soggetti, perlopiù paesaggi.